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Das Schleglerschloss
Das Schleglerschloss, um 1415 durch die Herren von Gemmingen als Wohnturm errichtet, wurde 1578 von den Herren von Württemberg zum "Herrschaftlichen Fruchtkasten" umgebaut und danach mehrere Jahrhunderte als Fruchtkasten genutzt, Erst nach dem Zusammenschluss von Heimsheimer Bürgern, Vereinen und Organisationen zum "Kuratorium Schleglerschloss Heimsheim e.V." im Jahr 1956 wurden in drei Geschossen Vereins- und Festräume eingerichtet. Eigentümer des Schleglerschlosses ist seit 2020 die Stadt Heimsheim diese nach intensiven Verhandlungen vom Land Baden-Württemberg erwerben konnte. Nach mehrjähriger grundlegender Sanierung und dem Ausbau des 3. Obergeschosses wurde der "Kasten", wie ihn die Heimsheimer liebevoll nennen, 1995 wieder eröffnet. Im Zuge dieser Sanierung wurde auch nachgewiesen, dass das stets als Schleglerschloss bezeichnete Steinhaus tatsächlich erst nach der Gefangennahme der Schleglerkönige erbaut wurde. Zur Zeit laufen intensive Sanierungsarbeiten, da erhebliche Mängel im Brandschutz festgestellt wurden, dazu wurde eine digitale Gebäudevermessung mit einem 3D-Scanner genutzt.
Graevenitz’sche Schloss
Unmittelbar neben dem weithin sichtbaren Schleglerkasten befindet sich das Graevenitz’sche Schloss. Reichsgraf Friedrich Wilhelm von Graevenitz - er hatte Heimsheim vom württembergischen Herzog Eberhard Ludwig als Lehen erhalten - ließ es 1729/30 von dem italienischen Baumeister Paolo Retti auf den Resten einer alten Burg errichten. Graevenitz verlor bereits 1733 sein Heimsheimer Lehen wieder, das dann 1734 der Herzogin Maria Augusta übereignet wurde. Ihr diente das Graevenitz’sche Schloss als Witwensitz. Prunkstück dieses Barockbaus, der 1812 in den Besitz der Stadt Heimsheim kam und bis 1974 als Schulhaus diente, ist der Festsaal mit Stuckmarmorwänden und dem Deckengemälde "Herakles am Scheideweg" von Carlo Carlone. Seit der grundlegenden Renovierung in den Jahren 1982/83 wird das Schloss als Rathaus genutzt.